Certains ne seront peut-être pas d'accord avec moi, mais passer par une école n'est pas obligatoire. En premier, bien apprendre les règles de navigation avec le Code Vagnon de la voile. Il y a aussi plein d'autres bouquins qui expliquent, images et photos à l'appui, l'équipement, les manoeuvres, et les réflexes à adopter. Puis un permis mer côtier apprends les manoeuvres indispensables.
Ensuite trouver le bon bateau est le plus difficile, et de meilleurs navigateurs que moi pourront vous répondre. Je pense que pour commencer, 8-9 m sont suffisants (assez léger, facile à manoeuvrer), mais il faut prendre son temps et faire expertiser avant d'acheter, car souvent des vices sont cachés par les vendeurs et les réparations s'élèvent vite à des sommets insoupçonnables sur un bateau. Se méfier d'artisants qui achètent des épaves aux assurances, en font de beaux bijoux qui ne valent rien en réalité.
Acheter en Grèce est actuellement une source de bonnes affaires, sans hésiter à faire baisser le prix.
Voilà pour les conseils d'un petit navigateur, mais j'avais commencé il y a 30 ans avec un Armagnac et j'ai beaucoup appris sans rien savoir avant l'achat.
Amicalement

Ecole de voile bonne idée quand on ne sait pas comment fonctionne le vent, le bateau,...
Valider ça par deux ou trois locations où tu feras office de skipper. Si ça colle pas trop, retour à l'école.
Essayer le plus de différent type de bateau (sloop ketch, mono, cata, GTE,DI) pour se faire une bonne idée de ce qui collera à tes besoins (et pas de solution à priori style cata ou DI alu si tu n'as pas déjà navigué dessus). A quarante piges, tu as encore le temps et tranquillement, dans 5 à 8 ans selon ta motivation et ton budget, tu seras vraiment bien prêt à faire ce que tu as envie (et non uniquement ce que tu peux).

Surtout éviter le départ style "papyboum" :  j'ai fait du dériveur en colo il y a 40 ans, c'est comme le vélo... je vais démarrer piano avec bobonne et on verra". Ca fait des gens malheureux qui finissent en camping-car et quelquefois même ne peuvent même plus revendre un bateau suréquipé car ils veulent rentrer dans leur "investissement". (non j'exagère.... il y en a qui s'arrêtent avant).

Sur un bateau, il faut au moins une personne compétente.

Pour l'école, je ne sais pas ce que vaut les glénants aujourd'hui. Je choisirais un truc petit croiseur 30 à 40 pieds à 4 ou 6 sur le bateau pas plus et après les bases (deux semaines doivent amplement suffirent), une école genre ancien coureur (vidal,...) sur des  50 à 60 pieds pour "sentir" l'environnement et les conséquences de ses actes . En général, les skippers de ces dernières écoles sont bien préparés à toutes les situations et c'est là que tu apprendras à naviguer. UNe bonne semaine voir 2 si ça te branches (on apprend rapidement à connaitre ses limites et ce qu'on doit faire pour les dépasser... attention à l'addiction ) et tu peux y aller de ta première location en tant que skipper pour voir comment tu assumes. Petit programme pour se sentir bien.

Pendant tout ça, dès que tu peux naviguer (équipier, potes,...), tu vas d'un bateau à l'autre, d'un style de nav à l'autre, d'un bassin de nav à l'autre.
L'avantage de cette démarche c'est qu'à n'importe quel moment, tu sais ce que tu peux assumer, où tu vas (les prochaines étapes pour te donner les moyens de réaliser ton objectif) et tu peux abandonner à tout moment sans aucun dommage, ni dégats financiers, ni ego froissé.

Bien d'autres avis très différents peuvent être aussi très valable, mais celui-ci fonctionne à tous les coups.

Et pour finir, la théorie tu peux évidemment te la compléter tout seul après le premier dégrossissage, si tu es motivé. Internet est là pour ça.