nous avons fait l annee derniere faro sud portugal camaret via madere les acores en allant sur notre site dans la rubrique escale portugal tu auras des infos sur les escales et les traversees
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 J'ai un anneau au port du Crouesty en Bretagne Sud. J'ai fait deux croisières en Méditerranée (2000/2001 et 2006-2007) et je suis donc revenu deux fois de Méditerranée au Crouesty. Les deux fois sans aucun problème. Il faut considérer cela comme une croisière agréable (si on a du temps) sinon un convoyage assez rapide.
Premier retour:départ de Tanger le 24/5/2001 croisière en Algarve, bateau laissé quelques semaines à Portimao, départ de Portimao le 18/8, Lisbonne le 20/8, Muros 29/8, la Corogne (à cause de la météo) 3/9, La Rochelle 6/9.
Deuxième retour: départ de Marseille le 5/9, Cadix 11/9, Cascais 14/9, Portosin 18/9, Crouesty 23/9

Le premier retour était en croisière cool avec arrêts prolongés, le deuxième était rapide et direct (escales à Ibiza, Marina del Este juste avant Gibraltar, Puerto Santa Maria/Cadix, Sinés, Cascais,Portosin, Crouesty).
 Mon bateau était un Mikado, ketch de 16m, pas spécialement racer au prés. J'ai pris les deux fois plaisir à cette navigation. Comme toujours il faut jouer avec la météo et choisir ses escales en fonction de la prévi à 3/4 jours. Pour la remontée du Portugal vers le Cap Finisterre il faut longer la côte d'assez près pour éviter le courant général au large qui descend vers les Canaries et profiter des brises côtières. 
Je m'apprête à nouveau, après un grand tour de l'Atlantique (de l'Antarctique au Groenland) à refaire en 2013/2014 une croisière en Méditerranée vers la mer Egée et le Bosphore. Le tour de l'Espagne et du Portugal doit être considéré comme une croisière très agréable et non comme un problème. Il y a des abris à peu près partout. 
La seule question à bien négocier est la traversée retour du Gascogne. Bien choisir sa fenêtre météo avant de se présenter au cap Finisterre. La première fois je me suis fait secouer au près dans une mer formée par un NE force 6 droit sur la route qui m'a obligé à aller m'abriter à la Corogne. En tout état de cause passer très au large du cap Finisterre presque toujours agité et venté et ne pas se laisser engolfé.
Le NE étant dominant l'été il y a peut-être intérêt à faire ce retour un peu plus tard en saison (Octobre?).
Le détour par les Açores n'est absolument pas justifié (sauf si on veut aller s'y balader).
                                                       

Je partage le point de vue d'Artimon concernant l'aspect agréable de ce périple, et l'itinéraire à suivre.
J'ai fait Sète - Saint Malo avec un Romanée en sept-oct 2011, soit 1960 milles au loch, en 3 semaines et 4 jours.
Escales : Ibiza, Malaga (pour poser un équipier), Ayamonte (frontière Portugal-Espagne), Lisbonne, Baiona, Camarinas, Camaret.
C'est un peu tard dans la saison, mais ça s'est bien passé.
Comme dit, ne pas entrer dans le golfe de Gascogne, si on doit choisir entre deux bords partir à l'ouest.
Plus de détails si tu le souhaites.

je ne me présente pas comme un navigateur expérimenté, mais j'ai fait fin juin le voyage inverse, et çà vous aidera peut-être.
A mon très humble avis, longez la côte sud de l'espagne et prenez le nord (le portugal, en côtier, est très beau. Ne pas espérer trouver de l'avitaillement à Fao, car c'est un immense plan d'eau de lusieurs hectares, mais pas de marina, plein de portugais frimeurs avec leurs hors-bord, mais même pas une station service pour bateau. Les "frimeurs" font leurs plein en trimbalant des jerricanes avec leurs voitures, et il y a de nombreux voileux au mouillage dans cette immense étendue d'eau. Donc pas d'eau, ni électricité, ni carburant à trouver dans cette localité à éviter à tout prix.
Heureusement, nous avons trouvé un immigré Brésilien qui, pour 10 €, nous a emmené avec sa voiture à la station service faire le plein de nos jerricanes.
Puis remonter Portugal et Espagne en se tenant le plus au loin des côtes afin d'éviter au maximum le Golfe de Gascogne ( nous avons été secoués, mais avec le vent dans le pif en permanence, le prix de la traversée a été phénoménal).
Au large du Golfe, c'est plus stable et moins agité.
Puis viser la Bretagne, et c'est gagné!
Bons vents
Guliver