Bonjour,
Demande en MP à Denys qui y séjourne depuis longtemps et qui pourra te répondre et te conseiller! 
Son pseudo sur STW est Trismus Slocum.

Hispanola est grande et belle mais pas très bien située. Tout au nord près du tropique du Cancer elle reçoit souvent des ouragans. En hiver les fronts descendent du continent et la visitent régulièrement. Le taux de criminalité est élevé et les officiels sont corrompus. C'est le tiers-monde hispanique. On y vit à moins cher? Pas si certain de ça. 

Les Antilles du sud sont moins grandes mais aussi très belles. Aucune n'offre plus que la Martinique à mon avis. Les cyclones y passent rarement et on y trouve la meilleure, la plus grande et la moins chère des marinas de la Caraîbe. Les soins de santé sont à la fine pointe, la bouffe imbattable et on dort sur ses deux oreilles sans grand risques la nuit.

Si vous préférez être en territoire étranger alors je suiggère d'aller plus au sud, les Grenadines ou Grenade et pour les trois mois de la haute période cyclonique Trinidad. 

Depuis 1995 je vis sur mon voilier en mer des Caraîbes et sans un très important revenu. Vous pensez bien qu'après 18 ans si je choisi toujours cette vie c'est que je l'apprécie!

 Oh je rentre au pays d'en haut qq semaines par an. Oui en période cyclonique je demeure souvent plus d'un mois au même endroit. Durant plus de 15 ans c'était au Venezuela. Malheureusement...

On verra, peut être qu'avec les élections du 14 avril un retour a la civilisation s'amorcera pour ce magnifique pays. Pour le moment le risque d'attaque est énorme et je ne conseille à personne d'aller naviguer dans les eaux vénèzes.

À Grenade il m'arrive de passer plusieurs semaines jusqu'à trois mois même. On y trouve de plus en plus de services pour les voileux.  Sinon la Martinique quand l'envie de bien manger prend le dessus. 

En terme plaisir de navigation, le vent étant majoritairement NE en Caraïbes, et tend vers  ESE en fin de saison, je ne pense pas que la république Dominicaine soit l'idéal. C'est plus sympa de naviguer entre la Guadeloupe et Trinidad. Si j'étais à l'age de la retraite et que je cherchais une ile sympa, sécuritaire, où les gens sont agréables et non violent, j'opterais pour Carriacou car il est possible d'y acheter un petit bout terre, les autorités de grenade sont plutôt relax et il n 'y a aucun soucis à y séjourner plus de 3 mois. Aucune formalité à faire quand on navigue entre les iles appartenant à Grenade, c'est un gros avantage, car passer une demi-journée aux douanes et à l'immigration et à sortir le porte feuille quand on veut aller d'un mouillage à un autre, y a rien de plus casse pied. De plus, on trouve du jambon et du fromage à la découpe à hillsborough. Il y a une belle mangrove pour s'abriter en cas de cyclone (petit tirant d'eau obligatoire), sinon on n'est à 24/36h de navigation de trinidad, donc toujours moyen d'aller se planquer si un cyclone est annoncé (48h à l'avance minimum). En cas de pépin de santé on est à 24h de navigation de la Martinique, l'idéal aussi pour faire le stock de confiture, paté, vin, rhum, cassoulet ...

 Tout à fait d'accord Romano. La baie de Tyrrel à tendance cependant à être rouleuse par vent de sud est. Celle de Hillsborough est rarement confortable. Il y a Sandy Island mais on y a placé des corps morts obligatoires (et peu fiables). De Grenade (même pays donc sans douanes) par vent de sud est il est facile et agréable d'aller à Carriacou. Vrai que les gens y sont sympas. Petite Martinique fait aussi partie du même pays et bien que le mouillage soit peu protégé on y trouve, à bon prix, des importations de nuit... Le carburant y est aussi moins cher et les alcools importés sont nombreux. 

Avant le passage de l'ouragan Yvan les assureurs acceptaient qu'on soit au sud de Canouan en période cyclonique. Aujourd'hui ça demeure tout de même sans trop de risques. Devant une menace cyclonique importante j'irais plutôt vers Margarita. C'est ce que j'ai fait en 2005 depuis Bequia quand Emily se dirigeait vers nous. Toute la flotille avait opté pour Carriacou et moi pour Margarita. Emily avait alors visité Carriacou.