Sans parler des coureurs en solitaire, il y a eu des cas où les assurances ont fait des difficultés par rembourser de simples plaisanciers en ballade, au motif qu'ils étaient seuls à bord, de nuit, et depuis plus de 24 H à la barre ; et ce alors qu'aucune restriction de figurait au contrat.

Mon contrat alglais chez GJW, qui se dit le plus grand assureur en ligne sur le WEB, et membre du Lloyd's, stipule en clair : navigation de nuit : au minimum deux  et  Golfe de Gascogne : au minimum trois équipiers

ça a au moins le mérite d'être clair et sans surprise ; chapeau au professionnalisme des Anglais !

Sujet délicat s'il en est : les navigateurs solitaires sont clairement en infraction avec le RIPAM qui prescrit que tout navire doit effectuer une veille optique permanente ce qu'ils ne peuvent manifestement pas faire audelà de 24H. Ceux du Vendée Globe Challenge le font avec l'aval tacite des autorités françaises qui ferment les yeux et laissent partir de telles courses. Les moyens de veille électronique et leurs alarmes (Radar, AIS, Merveille etc.), le contrôle du sommeil en le fractionnant en très courtes périodes ne sont que des pis aller précieux mais insuffisants parce qu'il leur échappe un certain nombre de dangers, en particulier les petits navires. 
On a dit beaucoup de sottises dans la presse sur les deux abordages avec des pêcheurs portugais : Les navire de pêche ne sont pas tenus d'avoir un AIS en émission s'ils font moins de 300 tonneaux, et sont dits "privilégiés" même par rapport à un voilier dans un certains nombre de cas, notamment quand ils sont en pêche ou en position de navire rattrapé.
Tant qu'il n'y a que de la casse matérielle ce n'est pas grave. Quand il y a mort d'homme c'est autre chose.